A pochi chilometri da Cecina si trova uno dei borghi più belli d’Italia, rinominato per la sua storia, ma anche per il suo vino.
Montescudaio originariamente fu la sede di un monastero benedettino, nel Medioevo poi divenne un importante borgo grazie alla sua posizione; infatti, nelle giornate più belle, dalla Piazza del Castello è possibile vedere anche le isole Gorgona e Capraia.
Vanta un patrimonio architettonico molto interessante, dal centro troviamo Piazza Matteotti e proseguendo si trovano palazzi e ville antiche molto belle delle principali famiglie nobili. Si trova poi la Chiesa di Santissima Annunziata, ricostruita nel 1800 sui resti della vecchia chiesa del 1400, crollata dopo un terremoto.
Vicino al Palazzo Municipale si trova l’unica torre d’avvistamento ancora presente nel borgo.
Montescudaio è riconosciuto come Città del Vino, è entrata nell’Associazione Nazionale Città del Vino grazie alla sua tradizione enologica tramandata fin dall’epoca etrusca. Il primo fine settimana di ottobre, infatti, si svolge la famosa sagra del vino, un importante appuntamento per gli appassionati dove scoprire i vini del territorio come il DOC Montescusaio.